Родился в c. Братово близ Петербурга в обедневшей мелкопоместной дворянской семе. Пятилетним был отдан в Петербургский Кадетский корпус, тогда же начал писать стихи.

По возвращению в 1817 году из заграничной службы в Россию в составе Драгунской дивизии вместе с конно-артиллерийской ротой Рылеев был командирован в Острогожский уезд Воронежской губернии. Поселился Рылеев сравнительно далеко от уездного города в слободе Белогорье. Но его должность квартирьера была связана с постоянными поездками то в Острогожск, то в Воронеж.

Из воспоминаний о встрече с Рылеевым Александра Васильевича Никитенко, будущего профессора Петербургского университета: "Я взглянул на него и пленился тихим сиянием его темных и в то же время ясных глаз и кротким, задумчивым выражением всего лица. Он потребовал "Дух законов" Монтескье...".
В момент встречи с Рылеевым Никитенко был крепостным графа Шереметова. Стараниями Рылеева получил вольную и уехал учиться в Петербург.

Позднее, на вопрос Следственной комиссии по делу декабристов, где он заимствовал свои свободолюбивые идеи, Рылеев ответил: "Свободомыслием первоначально заразился я во время походов во Францию в 1814-1815 годах, потом оное постепенно возрастало во мне от чтения разных современных публицистов".

В Острогожске сблизился с Михаилом Григорьевичем Бедрягой, героем Отечественной войны, соратником Дениса Давыдова. Матери писал: "Иногда посещаем живущую в слободе Белогорье генерал-майоршу Анну Ивановну Бедрягу. У нее лечится теперь сын ее, подполковник, раненный при Бородине. Дом их весьма почтенный и гостеприимный".

22 января 1819 года состоялась свадьба Рылеева с дочерью острогожского помещика М.А. Тевяшова Натальей Михайловной.

Летом в 1821 году в Подгорной начинает писать "Думы".

Легенды и воспоминания старых острогожцев вдохновили Рылеева на создание "Петра Великого в Острогожске".

Дума эта была написана в 1823 году. Тогда же была впервые напечатана, а до этого читалась в С-Петербургском Вольном обществе любителей российской словесности. Пушкин в письме к Рылееву от последних чисел мая 1825 г. писал: "Окончательные строфы Петра в Острогожске чрезвычайно оригинальны".

ПЕТР ВЕЛИКИЙ В ОСТРОГОЖСКЕ

В пышном гетманском уборе,
Кто сей муж, суров лицом,
С ярким пламенем во взоре,
Ниц упал перед Петром?
С бунчуком и булавою
Вкруг монарха сердюки,
Судьи, сотники толпою
И толпами казаки.
"Виден промысла святого
Над тобою дивный щит! -
Покорителю Азова
Старец бодрый говорит, -
Оглася победой славной
Моря Черного брега,
Ты смирил, монарх державный,
Непокорного врага.
Страшный в брани, мудрый в мире,
Превзошел ты всех владык,
Ты не блещущей порфирой,
Ты душой своей велик.
Чту я славою и честью
Быть врагом твоим врагам
И губительною местью
Пролететь по их полкам.
Уснежился черный волос.
И булат дрожит в руке;
Но зажжет еще мой голос
Пыл отваги в казаке.
В пылком сердце жажда славы
Не остыла в зиму дней:
Празднество мне - бой кровавый;
Мне музыка - стук мечей!"
Кончи - и к стопам Петровым
Щит и саблю положил;
Но, казалось, вождь суровый
Что-то в сердце затаил...
В пышном гетманском убое,
Кто сей муж, суров лицом,
С ярким пламенем во взоре,
Ниц упал перед Петром?
Сей пришлец в стране пустынной
Был Мазепа, вождь седой;
Может быть, еще невинной,
Может быть, еще герой.
Где ж свидание с Мазепой
Дивный свету царь имел?
Где герою вождь свирепый
Клясться в искренности смел?
Там, где волны Острогощи
В Сосну тихую влились;
Где дубов сенистых рощи
Над потоком разрослись;
Где с отвагой молодецкой
Русский крымцев поражал;
Где напрасно Брюховецкой
Добрых граждан возмущал;
Где плененный славы звуком,
Поседевший в битвах дед
Завещал кипящим внукам
Жажду воли и побед;
Там, где с щедростью обычной
За ничтожный, легкий труд
Плод оратая сторичный
Нивы тучные дают;
Где в лугах необозримых,
При жужжании волны,
Кобылиц неукротимых
Гордо бродят табуны;
Где, в стране благословенной,
Потонул в глуши садов
Городок уединенный
Острогожских казаков.

Примечание Рылеева к Думе: "Петр Великий, по взятии Азова (в августе 1696 года) прибыл в Острогожск. Тогда приехал в сей город и Мазепа, охранявший у Коломака, вместе с Шереметевым, пределы России от татар. Он поднес царю богатую турецкую саблю, оправленную золотом и осыпанную драгоценными каменьями, и на золотой цепи щит с такими ж украшениями. В то время Мазепа был еще невинен. Как бы то ни было, но уклончивый, хитрый гетман умел вкрасться в милость Петра. Монарх почтил его посещением, обласкал, изъявил особое благоволение и с честью отпустил на Украину".

Со службы Рылеев был уволен подпоручиком по домашним обстоятельствам.

Через полгода после свадьбы молодожены отправились в Батово к матери Рылеева - Анастасии Матвеевне, провели там зиму, а к весне вернулись в Подгорное, где родилась дочь Анастасия.

Четыре года жизни в Острогожском уезде дали Рылееву богатый материал для наблюдений и размышлений. Первым их итогом по переселении в Петербург явилась статья "Об Острогожске".

"ОБ ОСТРОГОЖСКЕ

Острогожск, ныне уездный город Воронежской губернии, некогда был главным городом Острогожского слободского полка. Он построен в 1652 году и первоначально населен по указу царя Алексея Михайловича заднепровскими казаками, в числе 1000 человек, пришедшими с полковником своим Дзеньковским. За верные службы свои противу ногайцев и крымцев (от коих впоследствии почти целый век оберегали они границы России), а более еще за оказанные услуги против Виговского и Брюховецкого, получили они от царя похвальные грамоты, право свободного винокурения и некоторые другие привилегии. Сии выгоды и благословенный климат привлекли на обширные земли их множество выходцев. Упомянутые грамоты и права впоследствии были подтверждены почти всеми монархами России, в том числе Петром, Екатериною и благословенным внуком ее. Обитатели края благоденствовали. Года за три перед сим благосостояние страны сей стало приходить в упадок. Неурожай и невозможность с прежнею дешевизною содержать рогатый скот нанесли первый удар цветущему состоянию тамошних жителей. Торговля год от году становится маловажнее. Желательно, чтобы попечительное правительство вникло и в другие причины теперешних несчастных обстоятельств края. Я, со своей стороны, смею сказать, что свобода винокурения, которою прежде равно пользовались и богатые и бедные всех сословий, хотя существует и ныне для всех, но по некоторым обстоятельствам перешла в руки одних капиталистов, отчего для многочисленнейшей части дворянства и войсковых жителей или так называемых Черкесов почти единственный источник их благосостояния иссякнул совершенно. Могу ошибиться, но ошибаюсь, как гражданин, радеющий о благе отечества.

Не за излишнее считаю сказать, что на землях острогожских не видели крепостных крестьян до конца прошедшего столетия. Полковые земли, доставшиеся впоследствии разным чиновникам Острогожского полка, были обрабатываемы вольными людьми или казаками. Некоторые частные беспорядки от свободного перехода сих людей, побеги на Дон и некоторые другие причины были поводом к разным прошениям Екатерине Великой и императору Павлу, вследствие которых и состоялся указ декабря 12 дня 1796 года. Но прикрепленные к земле малороссияне по сие время называют себя только подданными, как бы в отличие от крепостных, коих они зовут и дразнят крепаками".

Эта статья впервые увидела свет через 45 лет после казни автора - она была опубликована в журнале "Русская старина".

В Петербурге Рылеев был избран заседателем Санкт-Петербургской судебной палаты. Позже он становится хозяином-правителем Российско-американской компании.

В 1824 году на Рылеева один за другим обрушиваются удары судьбы: его ранят на дуэли, где он защищал честь сестры. В том же году умерли мать и годовалый сын Саша. 14 декабря 1825 года он становится одним из организаторов восстания на Сенатской площади.
13 июля 1826 года в числе пяти организаторов восстания был казнен на острове Голдай. В 1939 году на месте казни установлен памятный знак, но останки декабристов не найдены.

Восстание готовили представители и Северного, и Южного общества декабристов, но объединиться они так и не смогли из-за расхождений во взглядах на форму государственного правления в России, на степень насилия, как средство достижения политических целей, на личные качества лидеров. Объединили их виселица, каторга, ссылка.
Дочь Рылеевых - Анастасия Кондратьевна окончила Патриотический институт в Петербурге, 31 августа 1842 г. вышла замуж за Ивана Александровича Пущина. У А.К. и И.А. Пущиных были дети (внуки Рылеева), три дочери - Анна, Наталья (в замужестве Денисьева), Софья (в замужестве Оргасова) и сын - Николай Иванович Пущин.

В апреле 1925 года руководство Острогожского краеведческого музея направило письмо в Центральное бюро краеведения при Российской Академии наук с просьбой выделить средства на устройство в музее витрины Рылеева и покупку предметов той эпохи. А в 50-е годы прошлого века именем Рылеева была названа одна из улиц Острогожска.

Вячеслав Волдочинский.