В последние годы царствования Иоанна Грозного открыта была новая дорога крымцев через Кальмиус и Донец под Гребенниковыми горами между реками, из которых одни по правую сторону впадают в Дон, а по левую в Донец». Эта дорога получила название «Кальмиусский шлях» или «Кальмиусская сакма».
Путь проходил от Перекопа вдоль побережья Азовского моря мимо устья реки Молочные Воды (совр. Молочная), до реки Кальмиус и вдоль неё к её истокам. Далее она вела к переправе через Северский Донец чуть выше впадения в него реки Айдар и далее по водоразделу рек Оскола и Айдара. Вблизи Валуек, Оскола (ныне Старый Оскол), через водораздел Оскола и Дона выводила к переправе через реку Тихая Сосна на безлесном участке в районе современной административной границы Белгородской и Воронежской областей, где сливалась с Муравским шляхом. Водный путь, также именовавшийся «кальмиусской сакмой» пролегал от Азовского моря по рекам Кальмиус, Кривой Торец и Казеный Торец, Северский Донец, Оскол, Тихая Сосна в Дон. На этом пути существовало два волока между истоками Кальмиуса и Кривого Торца, а также от Оскола к Тихой Сосне (притоку Дона). Кальмиусская сакма описана в Книге Большого Чертежа и в XVI — 1-й пол. XVII вв. была одним из главных путей, по которому крымские и ногайские татары совершали грабительские набеги на южные районы России. Для обсуждения этого вопроса в 1571 году были собраны в Москве к князю Воротынскому путивльские и рыльские станичные головы, которые показали, что нужно усилить сторожевые посты на Осколе Усть-Убли и на Донце усть-Богатый Затон. В результате 8 апреля 1579 года русское правительство специально организовывает в Диком поле погранично-сторожевую службу и формирует подвижные отряды для патрулирования по степным шляхам от Дона и Миуса до Кальмиуса и Самары.
