IV в. до н.э. - Скифские поселения у х. Мостище.
IV - III в. до н.э. - Скифский период.
III - II в. до н.э. - Мастищенский лабиринт.
05.05.1185 - Битва князя Игоря с половцами на реке Каяле (Потудани).
11.1571 - Упоминание о реках Девица и Тихая Сосна в "Боярском приговоре о пожёге полей".
08.04.1579 - Организация погранично-сторожевой службы в "Диком поле" на Кальмиусском шляхе.
XVI в. - Сторожевой пост на месте Острогожска.
1615 - Первое упоминание о Девице в "Дозорной книге".
1635 - Начало строительства Белгородской засечной черты.
1636 - Упоминание об Осиновом броде на р. Тихой Сосне.
1645 - Строительство крепости и города Ольшанска.
25.09.1648 - Основание Коротояка.
16.08.1652 - Построена первая в Острогожске Троицкая соборная церковь.
1652—1654 - Начало заселения Лушниковки.
1660 - Основание с. Голдаевки (по преданию).
1663 - Строительство Успенской (Пятницкой) церкви.
1664 - Сформирован особый Черкасский острогожский полк.
1664 - Образован пригород Острогожска - "Новая Сотня".
1669 - Первое упоминание об урочище Веретье.
1670 - Участие острогожских казаков в восстании Степана Разина.
1670 - Первое упоминание о деревне Мастюгиной (с. Мастюгино).
70-е г. XVII в. - Сооружение Рождество-Богородицкой (казацкой) церкви.
Конец XVII в (предположительно после 1681 г.) - Основание с. Гнилое.
1682 - Открытие Покровской церкви.
90-е г.г. XVII в. - Коротоякский уезд - центр Воронежского Раскола.
1696 - Свидание ПетраI с Мазепой на Майдане.
1699 - Посещение ПетромI Дивногорского монастыря.
1699 - Основание церкви Михаила Архангела на Песках.
Начало XVIII в. - Основание села Средневоскресенское и хутора Таволжанский.
Начало XVIII в. - Основание с. Криница.
1711 - 1715 - Строительство Богоявленской церкви.
1723 - Первое упоминание о селе Шубном.
1724 - Переселение русских посадских людей из Острогожска в Коротояк и малоросов из Коротояка в Острогожск.
1765 - Из Острогожского слободского полка сформирован гусарский полк.
1765 - г. Острогожск переименован в провинциальный город и причислен к Слободско-Украйнcкой губернии.
1765 - Основание немецкой колонии Рибенсдорф.
21.09.1781 - Утверждён герб города.
1792 - Сооружение и освящение Вознесенской церкви слободы Новая Сосня на новом месте.
1802 - г. Острогожск стал уездным городом Воронежской губернии.
1802 - Построена Крестовоздвиженская кладбищенская церковь.
1804 - Родился мемуарист, историк литературы, журналист, цензор Александр Васильевич Никитенко.
1808 - Строительство в с. Новая Мельница церкви прп. Иоанна Ветхопещерника.
1817 - В Острогожске поселился поэт-декабрист К.Ф. Рылеев.
1822 - Большой пожар, уничтоживший 2/3 Острогожска.
1823 - Родился знаменитый русский художник и фотограф Михаил Борисович Тулинов.
1836 - Родился знаменитый русский фотограф Михаил Михайлович Панов.
1837 - В г. Острогожске родился художник И.Н. Крамской.
1843 - В Новой Сотне открыта школа.
06.1850 - Сильный пожар в Рибенсдорфе.
1851 - Родился знаменитый музыкант и педагог Эрарский Анатолий Александрович.
1861 - Новая Сотня стала центром волости, в которую входили Пески.
1863 - Началось обустройство общественного городского сада.
1864 - Основание церкви при острогожском тюремном замке во имя Великомученика Пантелемона.
1865 - Открыта церковь Троицы Живоначальной в Кринице.
1865 - В слободе Россошь Острогожского уезда родился писатель И.Я. Череватенко.
08.1866 - Эпидемия холеры в Острогожске.
1867 - 1870 - Строительство церкви на подворье Дивногорского монастыря во имя Сицилийской иконы Божьей Матери.
1868 - Устроен зимний теплый молитвенный дом во имя Святителя Тихона Задонского.
24.04.1869 - В г. Острогожске родилась русская писательница Е.М. Милицина.
1869 - Основано с. Петропавловка.
1872 - Начало строительства Христорождественской церкви Лушниковской слободы.
1873 - В Острогожске появилась первая публичная библиотека.
1875 - В городском саду открыта мужская гимназия.
1877 - Начало строительства "Турецкого вала" пленными турками.
1880 - Строительство пожарной части и каланчи.
1885 - Сооружение церкви при мужской гимназии во имя св. бл. князя А.Невского.
1886 - Издание Л.Б. Вейнбергом "Материалы по истории г. Острогожска. Акты XVII и XVIII столет".
1894 (95) - В "Ссыльном" (с. Терновом) под Острогожском родился русский богатырь Тимофей Бакулин.
1894 - 1896 - Строительство церкви при казармах кавалерийского полка во имя Стретения Господня.
16.06.1901 - Родилась Лия Яковлевна Прейс-Маршак (Елена Ильина), советская писательница.
1902 - "Къ вопросу о состоянiи Воронежской епархiи при Святителе Митрофане".
29.11.1905 - Родился советский писатель Г.Н. Троепольский.
1908 - Построены ворота для Горсада.
1908 - Открыта картинная галерея имени художника Крамского.
1908 - Начала печататься газета земской управы «Острогожский листок».
1914 - Заработала первая городская электростанция.
08.1917 - Полёт дирижабля Коровина.
28.11.1917 - Установление Советской Власти в Острогожске.
18.02.1918 - В Коротоякском уезде установлена Советская Власть.
1919 - Освобождение уезда от белоказачьих войск.
26-27.03.1919 - Контр-Революционное выступление.
1928 - Образование Острогожского района.
30.01.1934 - Гибель стратостата «Осоавиахим-1».
20.08.1936 - Родился советский писатель Е.П. Дубровин.
09.1939 - На базе полка 19 сд в г. Острогожске сформирована 149 сд.
5.07.1942 - 20.01.1943 - Оккупация г. Острогожска немецко-фашистскими захватчиками.
20.12.1942 - Бомбардировка ж/д ст. Острогожск экипажем красноармейца Казаева.
12.01.1943 - Занятие войсками Красной Армии Сторожеского плацдарма.
16.01.1943 - Освобождение села Волошино войсками 40 Армии Воронежского фронта.
1948 - в/ч 20115 передислоцирована из Новомосковска Тульской области в г. Острогожск.
1960-е - Снесены торговые ряды.
21.01.1969 - Урочище «Мордва» объявлено памятником природы.
1969, 1974 - Полёты в Космос А. Филипченко
08.06.1987 - Открытие памятника и дома-музея И.Н. Крамского.
1995 - Охранные раскопки на Аверинском городище.
1998 - 2000 - Восстановление Сретенского храма на территории в/ч 20115.
2002 - Создано управление труда и социального развития.
02.09.2008 - Создано Острогожское Станичное Казачье Общество.