Четвёртого июля 1942 года фашистская авиация совершила налёт на город. Вот что вспоминал Михаил Степанович Литвинов, в ту пору учащийся фельдшерской школы:

«Госпиталь №1328 в момент бомбёжки был перегружен ранеными. Здание прилегало к двум оврагам. В крутом берегу заблаговременно была вырыта ниша для укрытия. Сюда ринулись ходячие воины и медперсонал. Фашисты заметили белые халаты и прицельно сбросили бомбы. Одна из них угодила в берег оврага, засыпав нишу, заживо похоронив в ней людей». А на перегоне Засимовка – Нижний Ольшан вражеская авиация разбомбила наш военно-санитарный поезд №2957, на крышах которого отчётливо были видны санитарные кресты. Часть раненых погибла, а остальные добрались до города или остались у партизан.

Острогожск немцы заняли 5 июля 1942 года. Позже их сменили венгерские войска. Долгие 200 суток продолжалась оккупация. Захватчики захватили все лучшие помещения, а жителей согнали в подвалы и сараи. Многих фашисты угнали в Германию. Город обезлюдел.

После освобождения Острогожска вскрылись вопиющие факты гитлеровской жестокости. Недалеко от города находились два лагеря для военнопленных: один – на территории кирпичного завода, другой – в селе Новая Мельница. В каждом из них томилось до трёх тысяч пленных. А 25 августа 1942 года Варвару Ивановну Пащенко, неизвестного мужчину и юношу из Воронежа повесили на перекрёстке улиц Карла Маркса и Прохоренко. Они были заподозрены в борьбе с оккупантами.

Михаил Литвинов остался в городе по заданию органов госбезопасности для организации помощи раненым и обозначения маршрута, по которому должны были ходить связные в партизанский отряд. Он связался с группой местных партизан, к которым попал медперсонал разбитого военно-санитарного поезда. Михаил Степанович вошёл в доверие к немецкой оккупационной администрации, позволившей ему организовать госпиталь для раненых бойцов Красной Армии. Сюда перевели медперсонал разбитого военно-санитарного поезда. Однако существовала проблема с медикаментами и питанием для раненых.

С медикаментами кое-как обходились за счёт вскрытого неприкосновенного запаса, заготовленного ещё до оккупации, а перевязочного материала катастрофически не хватало. Марлю и бинты стирали, сушили женщины под руководством Пичугиной и Новицкой. Михаил Степанович раздобыл немного ваты, а партизаны где-то добыли два парашюта, которые медики использовали как перевязочный материал.

С питанием обстояло намного хуже. Кухня-столовая была разбита. Правда, острогожцы приносили продукты, чтобы кормить раненых и персонал пленных медиков. Немцы не стали чинить препоны, они ограничивались лишь проверкой ноши и пропускали с продуктами местных жителей к раненым, тогда как большинство русских полицаев свирепствовали – ногами и прикладами сталкивали в овраг приносивших пищу.

В лесу партизаны заготавливали груши и яблоки для раненых и складывали их в амбар на лесном кордоне. Там жила семья, выселенная немцами из города. Однажды к ним явился немецкий офицер с русской переводчицей. Он зашёл прямо в амбар и увидел много заготовленных груш. Немец заявил, что намерен открыть винзавод и предложил за 25 мешков груш – мешок муки, при этом снабдив сборщиков груш пропусками в лес. Этими пропусками воспользовались партизаны. Они уводили выздоровевших раненых и других нужных людей в лес, обеспечивали связь с подпольем города. Из муки, полученной в обмен на груши, пекли хлеб для раненых.

18 августа 1942 года наша авиация разбомбила склады немцев по сигналам ракет, выпущенных подпольщиками. В отместку за бомбёжку оккупационные власти приняли решение разобрать для устройства блиндажей на фронте все дома, в которых жили семьи коммунистов и командиров Красной Армии. А в конце сентября сорок второго фашисты расстреляли на поле госплодопитомника буфетчицу райкома партии Богорубову и всех арестованных по делу уничтоженных складов, в том числе Николая Сипкова, Жуйко и еще шесть или семь человек.

Подпольные группы действовали на территории сёл Завершье, Волошино, Берёзово и Новая Мельница. Не обходилось и без потерь. В ноябре 1942 года был расстрелян агроном районного земельного отдела Филипп Герасимович Красота. Он помог Марии Васильевне Соколовой вывезти детдомовских детей, которых должны были расстрелять фашисты. Ф.Г. Красота был арестован и доставлен в гестапо полицаем Шестаковым. А 7 ноября 1942 года Ф.Г.Красоту, С.В.Бабусенко, И.С.Бабусенко, работавшего до оккупации в школе военруком, И.Г.Жуйкова, Егорова и заведующего районо Рубана расстреляли за городом в роще. Всего в период оккупации в Острогожском районе было расстреляно около трех тысяч мирных жителей, в том числе 287 детей.

В конце сентября в городе начался сыпной тиф. Михаилу Литвинову поручили организовать гражданскую больницу для лечения тифозных больных и найти для этого врачей. Стационар для сыпно-тифозных организовали в угловом здании улиц Октябрьская – Крамского, рядом с Домом пионеров. Переполненная гражданская больница была уничтожена во время бомбёжки. Оккупанты очень боялись сыпного тифа и не появлялись в домах, на воротах которых мелом по-латыни была сделана надпись «сыпной тиф». Всё отдали под контроль полиции. Прекратилось мародёрство со стороны венгерских солдат, так как появились случаи сыпного тифа и среди них.